Pour compléter sa formation juridique, il s’est engagé dans diverses activités : il a notamment été président de l’Association des étudiants en droit autochtones et bénévole au sein du Centre d’amitié Soaring Eagle et du projet d’éducation Canada-Ghana. M. Simpson a précédemment travaillé pour le gouvernement du Canada, la Northern Transportation Company limitée, la section locale no 51 des Métis, et Maskwa Engineering.
C’est son élection à la 18e Assemblée législative en 2015, en tant que représentant de Hay River Nord, qui a donné le coup d’envoi à sa carrière politique. Pendant son premier mandat en tant que député, M. Simpson a été président adjoint de l’Assemblée législative, vice-président du Comité permanent des opérations gouvernementales, président du Comité spécial sur les questions de transition, et membre de divers autres comités.
En 2019, il a été élu par acclamation pour un second mandat en tant que député de Hay River Nord et a été choisi par ses collègues de l’Assemblée pour siéger au Conseil exécutif. Au cours de la 19e législature, il a été ministre de l’Éducation, de la Culture et de la Formation, ministre de la Justice et leader du gouvernement à l’Assemblée.
Au cours de son troisième mandat de député, le premier ministre Simpson a été choisi par ses collègues pour occuper le poste de premier ministre. Sa vision des Territoires du Nord-Ouest est ambitieuse et inclusive, axée sur des écosystèmes, des cultures, des langues, des économies et des gouvernements autonomes prospères. Il met l’accent sur l’importance d’une gouvernance coopérative et la diversité de la région, richesse potentielle. Son approche consiste à poursuivre le travail du Conseil des dirigeants des TNO, à faire avancer les négociations sur les revendications territoriales et l’autonomie, et à relever les défis immédiats liés entre autres au logement, aux soins de santé et au développement économique.
Le style de leadership de M. Simpson est axé sur la collaboration : il reconnaît qu’un effort collectif est nécessaire pour réaliser le potentiel du territoire. Il prône un gouvernement efficace ciblant ses priorités, qui met les besoins de la population et des collectivités des Territoires du Nord-Ouest au premier plan. Les racines du premier ministre Simpson à Hay River, son expérience dans divers secteurs et l’histoire de sa famille dans le Nord lui procurent une base solide pour comprendre en profondeur les besoins du territoire.